الحمد لله
أولا :
يجوز المسح على الحذاء العسكري ؛ لأنه في حكم الخف .
وقد سئل الشيخ الفوزان حفظه الله : هل يجوز الصلاة بالبسطار [ الحذاء العسكري ] أكرمكم الله ؟ وما هي كيفية الوضوء فيه ؟ وهل له مدة معينة ؟
فأجاب : "تجوز الصلاة بالبسطار - أي : الخف - إذا كان طاهرًا وليس عليه نجاسة ، ويجوز المسح عليه في الوضوء إذا كان ساترًا سترًا كاملاً للرجل ، بأن يكون ضافيًا على الكعبين وما تحتهما ، وثابتًا على الرجل ، وقد لبسه على طهارة ، بأن يلبسه وهو على وضوء .
وصفة المسح أن يضع أصابع يديه مبلولتين بالماء على أطراف أصابع رجله ، ثم يمررهما إلى ساقيه .
ومدة المسح يوم وليلة بالنسبة للمقيم ، وثلاثة أيام بلياليها للمسافر ، وهو رخصة ثابتة بالسنة المتواترة عن النبي صلى الله عليه وسلم لم ينكره إلا المبتدعة ، وابتداء المدة على الصحيح من أول مسح بعد اللبس، والله أعلم " انتهى من "المنتقى" (2/54) .

وينظر جواب السؤال رقم (69793) .

ثانيا :
من شروط المسح على الخفين أو ما في حكمهما كالبسطار أن يلبسهما على طهارة كاملة ، وقد سبق بيان ذلك في جواب السؤال رقم (9640) .
وإذا كنت على وضوئك الأول الذي غسلت فيه رجليك ، ولبست البسطار بعد خلع البوت ، جاز لك أن تمسح عليه ، لأنه يصدق عليك أن لبسته على طهارة كاملة .
فتمسح على البسطار يوما وليلة إن كنت مقيما ، وثلاثة أيام بلياليها إن كنت مسافرا ، وتبدأ المدة من أول مسح بعد الحدث .
وإن احتجت إلى خلع البسطار ، فلك أن تمسح على الجوربين ، ولا يضرك حينئذ خلع البسطار أو خلع البوت ؛ لأن الحكم إنما هو للجوربين .

والله أعلم .